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構(gòu)筑手性多孔有機(jī)材料應(yīng)用于多相不對稱有機(jī)催化

 
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摘要

多孔有機(jī)材料由于具有大的比表面積、穩(wěn)定性好、重量輕以及易于功能化等諸多優(yōu)點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用在氣體存儲分離、傳感、有機(jī)光電和多相催化等領(lǐng)域。尤其是具有催化活性的多孔有機(jī)材料引起了人們的研究興趣。目前，關(guān)于有機(jī)多孔材料在多相催化領(lǐng)域應(yīng)用的研究工作主要有兩類：一類是通過“bottom-up”策略將有機(jī)金屬配合物嵌入有機(jī)多孔材料骨架來構(gòu)建多相催化劑；一類是是將有機(jī)多孔材料作為載體，通過后修飾的方法負(fù)載金屬納米顆粒作為多相催化劑。迄今為止，還沒有將有機(jī)孔材料應(yīng)用于多相不對稱有機(jī)催化的例子見諸報(bào)道。隨著有機(jī)小分子催化的迅猛發(fā)展，將手性有機(jī)催化劑與多孔有機(jī)材料結(jié)合起來，通過“bottom-up”策略構(gòu)筑純有機(jī)骨架的手性有機(jī)多孔材料來實(shí)現(xiàn)多相不對稱有機(jī)催化將會是該領(lǐng)域中一個(gè)新的、有挑戰(zhàn)性的研究方向?！　”菊撐牡闹饕芯績?nèi)容為基于有機(jī)小分子催化劑(Jorgensen-Hayashi catalyst，MacMillan catalyst)骨架的手性有機(jī)多孔材料的設(shè)計(jì)、合成、表征以及多相不對稱有機(jī)催化應(yīng)用。相應(yīng)地，本論文的主要研究工作分為以下四個(gè)部分：　　一．通過“bottom-up”策略成功將Jorgensen-Hayashi催化劑嵌入手性多孔有機(jī)材料骨架，合成了手性多孔有機(jī)材料JH-CPP，并實(shí)現(xiàn)了該材料在多相催化不對稱Michael加成反應(yīng)中的應(yīng)用。該材料高的比表面積(881 m2/g)、開放的和相互交叉貫通的孔道結(jié)構(gòu)使得其在催化不對稱Michael加成反應(yīng)時(shí)有著和均相催化劑相媲美的催化效果，并且該材料可以循環(huán)使用四次，產(chǎn)物的ee值沒有降低( 97-99% ee)。　　二.進(jìn)一步拓展了JH-CPP材料在催化硝基甲烷對α，β-不飽和醛的不對稱Michael加成反應(yīng)中的應(yīng)用。研究發(fā)現(xiàn)，JH-CPP材料在催化該反應(yīng)時(shí)，除了有著和均相催化劑相媲美的催化效果外，它還優(yōu)越于采用傳統(tǒng)方式固載的Jorgensen-Hayashi催化劑，并且該材料可以循環(huán)使用六次，產(chǎn)物的ee值沒有任何降低( 95-96% ee)?！　∪?通過“bottom-up”策略成功將MacMillan催化劑嵌入手性多孔有機(jī)材料骨架，實(shí)現(xiàn)了該材料在多相催化不對稱Diels-Alder反應(yīng)中的應(yīng)用。通過調(diào)節(jié)不同的結(jié)構(gòu)性砌塊合成了三種具有不同比表面積的材料( Mac-CPP-1，Mac-CPP-2， Mac-CPP-3)，考察了材料的結(jié)構(gòu)一性質(zhì)一催化活性之間的關(guān)系。　　四．通過“自負(fù)載”策略合成了MacMillan聚合物催化劑(Mac-ChiOSP)，并研究了其在催化不對稱Diels-Alder反應(yīng)中的應(yīng)用。研究發(fā)現(xiàn)該手性材料可以實(shí)現(xiàn)均相條件下催化反應(yīng)，多相條件下回收循環(huán)。與“后合成”策略得到的固載催化劑相比，通過“自負(fù)載”策略合成的多聚MacMillan催化劑有著均一分布的和高密度的催化活性位，再加上這種均相條件下催化反應(yīng)的特性，使得該材料有著和均相催化劑同等的催化活性和對映選擇性。并且該材料可以循環(huán)使用三次，產(chǎn)物的ee值沒有降低（86-90% ee for endo，84-88% ee for exo）。

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