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Double Duty Synthons in Epoxide Synthesis, and, Palladium-Catalyzed Carbonylative Heterocyclizations.

機譯：環(huán)氧合成中的雙重合成子，以及鈀催化的羰基化雜環(huán)化。

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摘要

The concept of double duty presumes incorporation of two traditionally distinctly reacting parts of a chemical into one transformation. The first example of the double duty reactivity was demonstrated by using haloalkynes as a combination of both acetylide and electrophilic halogen in highly efficient transformations of ketones into density substituted alkynyl epoxides. During the course of research, we were able to demonstrate the double duty reactivity of cyanogen bromide and bromopolyfluoroarenes in highly efficient transformations of enolizable ketones into densely substituted epoxides via an electrophilic alpha-bromination/nucleophilic addition/nucleophilic substitution cascade reaction. This method allows for synthesis of valuable divergently substituted epoxides. C2-substituted indolizines, particularly those possessing electron-withdrawing groups, are interesting synthetic targets with great potential for biological activity study. However, there are no efficient and general approaches toward these molecules. We successfully developed the palladium-catalyzed synthesis of 2-aroyl indolizines from aryl iodides and readily available propargyl pyridines under carbon monoxide atmosphere. This general method allows for efficient synthesis of divergently substituted 2-aroyl indolizines under benign reaction conditions.
機譯：雙重職責的概念假定將化學物質(zhì)的兩個傳統(tǒng)上明顯不同的反應部分合并為一個轉(zhuǎn)換。通過使用鹵代炔烴作為乙炔化物和親電鹵素的結(jié)合物，在酮高效轉(zhuǎn)化為密度取代的炔基環(huán)氧化物中，證明了雙重任務反應性的第一個實例。在研究過程中，我們能夠通過親電的α-溴化/親核加成/親核取代級聯(lián)反應，證明可氰化酮高效轉(zhuǎn)化為致密取代的環(huán)氧化物時，溴化氰和溴化多氟芳烴具有雙重作用。該方法允許合成有價值的發(fā)散取代的環(huán)氧化物。 C 2取代的吲哚嗪，特別是那些具有吸電子基團的吲哚嗪是有趣的合成靶標，具有很大的生物活性研究潛力。但是，沒有針對這些分子的有效且通用的方法。我們成功地開發(fā)了一氧化碳氣氛下由芳基碘化物和現(xiàn)成的炔丙基吡啶在鈀催化下合成2-芳基吲哚嗪的方法。該通用方法允許在良性反應條件下有效地合成發(fā)散取代的2-芳?；胚岵⑧?。

著錄項

  • 作者

    Li, Zhou.;

  • 作者單位

    University of Illinois at Chicago.;

  • 授予單位 University of Illinois at Chicago.;
  • 學科 Analytical chemistry.;Organic chemistry.
  • 學位 Ph.D.
  • 年度 2015
  • 頁碼 253 p.
  • 總頁數(shù) 253
  • 原文格式 PDF
  • 正文語種 eng
  • 中圖分類 遙感技術(shù);
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