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Asymmetric Synthesis of Spirocyclopentane OxindolesContaining Four Consecutive Stereocenters and Quaternary α-NitroEsters via Organocatalytic Enantioselective Michael–MichaelCascade Reactions

機(jī)譯：螺環(huán)戊烷氧化吲哚的不對(duì)稱合成包含四個(gè)連續(xù)的立體中心和第四級(jí)α-硝基通過有機(jī)催化對(duì)映選擇性邁克爾-邁克爾酯級(jí)聯(lián)反應(yīng)

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摘要

An enantioselective domino Michael–Michael reaction of nitroolefins and 2-nitro-3-arylacrylates has been established, which provided a series of spirocyclopentane oxindoles with four consecutive stereocenters including quaternary α-nitro esters with good yields (up to 73%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction was realized and optimized with the aid of a chiral squaramide-amine catalyst. The structures of 11 products were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.
機(jī)譯：已建立了硝基烯烴和2-硝基-3-芳基丙烯酸酯的對(duì)映選擇性多米諾Michael-Michael反應(yīng)，該反應(yīng)提供了一系列具有四個(gè)連續(xù)立體中心的螺環(huán)戊烷氧吲哚，包括具有較高收率（高達(dá)73％）的季α-硝基酯和優(yōu)異的對(duì)映選擇性（高達(dá)97％ee）。借助于手性方酰胺-胺催化劑實(shí)現(xiàn)并優(yōu)化了反應(yīng)。通過單晶X射線衍射分析確認(rèn)了11種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。

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